За это время Тайсон успел неудачно жениться на начинающей актрисе Робин Гивенс (их брак продлился всего около года) и разогнать свою команду, состоявшую из менеджеров и тренеров, работавших с ним со времен Каса Д’Амато, а также перейти под патронаж скандально известного промоутера Дона Кинга.
В феврале 1990 года в Японии произошло самое сенсационное событие в истории бокса. Майк Тайсон должен был провести формальную защиту своих титулов против Джеймса Дугласа. Ставки на бой заключались из расчета 45 к 1 в пользу чемпиона. Безнадежный аутсайдер Дуглас боксировал так, что по всем статьям разгромил абсолютного чемпиона, а под конец и вовсе нокаутировал его в десятом раунде.
Через год во время проведения конкурса красоты «Мисс Черная Америка» случился эпизод, после которого Майк Тайсон получил первый тюремный срок и фактически перестал быть чемпионом из чемпионов. Дезире Вашингтон, одна из участниц конкурса, благосклонно приняв ухаживания чемпиона, поднялась к нему в номер, — а днем позже заявила, что Тайсон ее изнасиловал. Несмотря на массу косвенных улик и свидетельских показаний, подтверждавших, что все произошло по обоюдному согласию, суд встал на сторону потерпевшей, — и Майк был приговорен к шести годам тюрьмы, из которых отбыл в заключении около трех.
На свободу он вышел в марте 1995 года, успев принять в тюрьме ислам. Уже через год вернул себе один из чемпионских поясов. А в ноябре 1996 года наконец состоялся долгожданный бой между Майком Тайсоном и Эвандером Холлифилдом, подготовка к которому начиналась еще до того, как Майк угодил в тюрьму. Один из самых красивых и зрелищных боев проходил с переменным успехом, но завершился поражением Тай- сона— техническим нокаутом в 11-ом раунде.
Вскоре был назначен матч-реванш. Он проходил при небывалом ажиотаже. Холлифилд вновь не поддавался звездному сопернику, показывая себя крепким орешком. Тайсона это раздражало. В какой-то момент он решил, что противник ведет себя некорректно, и… откусил Эвандеру кусок правого уха. А затем еще толкнул его в спину. Рефери снял с Тайсона два очка (по одному за укус и толчок). Но любимец публики на этом не остановился — через некоторое время он снова укусил противника, теперь за другое ухо. После чего его дисквалифицировали, остановив матч.